张孝祥的父亲张祁，负气尚义，被秦桧罗织罪名，下在大狱，一直至秦桧死后他才获免。累迁直秘阁、淮南转运判官。他为官是前线地带，通过间谍，得知了金人南侵的密谋，屡次上闻于朝。朝中官员认为故意生事而论罢之。次年，金人果然大举南侵。后来，张祁卜居芜湖，筑堂曰归去来，自号总得翁。有文集，已佚。《宋元学案》卷四一。
绍兴二十四年，二十三岁的张孝祥，在参加廷试时，被高宗亲自点为状元。本来已经内定秦桧的孙子秦埙为状元的，一只煮熟的鸭子在高宗的干预下，被张孝祥端走了，秦桧能不恨他？同榜中进士的有范成大、杨万里、虞允文。张孝祥高中状元，改变了他一生的命运。
张孝祥是个楞头青，抢了状元一事还未了，他又犯了两个大忌。刚登上政治舞台，张孝祥便站在了秦桧的对立面，他居然上言为岳飞鸣冤，这是个政治忌讳，这不仅是秦桧的事，赵构是主谋人。张孝祥得中状元后，秦桧的亲家、户部侍郎曹泳，在朝堂上向张孝祥提出了结亲，而他对此“不答”。三事差不多同时出，状元不是他能左右的，其余两事都是他挑起的，他对主和派鲜明的讨厌态度，使得秦桧一党欲置他于死地。
张孝祥《临存帖》
张孝祥作为南宋著名书法家，其渊源甚广。高宗赵构曾经说过，张孝祥书法“必将名世”，在当时，诸多名家文人，都对张孝祥的书法推崇有加，这不仅是对状元的肯定，更是对他书法的肯定。朱熹说“其作字皆得古人用笔意。使其老寿，更加学力，当益奇伟。”朱熹叹其天不假年，只活了三十八岁，深表惋惜。张孝祥广学各家所能，不局限于一家一法，从中淬取养分，熔铸出自己，且自成一格。他于颜、米用力为著，得颜真卿遒劲、气势、苍劲之态；又得米芾的笔势奔放，秀拔清朗。他揣摩前人墨迹之外，还虚心求教于当时书法名家刘岑。张孝祥各体皆通，而尤得行草飘逸奔放，字如其人，他的性格就是潇洒不羁。从其个字中，可见颜体的阳刚之美，“观之者壮”，难掩其字清劲挺拔的气质，他在两宋书坛上有承前启后的作用。