毛宗岗说《三国演义》有“三绝”，诸葛亮是“古今来贤相中第一奇人”，关羽是“古今来名将中第一奇人”。曹操是“古今来奸雄中的第一奇人”。但是，三绝之中，写得最有深度的是曹操，写得最复杂的也是曹操，可以说，曹操是整部小说中最难理解的人物。
曹操一出场，就给人一种十分复杂的形象。他少年时便飞鹰走狗、恣意放荡，小小年纪便会以欺骗的手段破坏父亲曹嵩对叔父的信任：
操有叔父，见操游荡无度，尝怒之，言于曹嵩。嵩责操。操忽心生一计，见叔父来，诈倒于地，作中风之状。叔父惊告嵩，嵩急视之。操故无恙。嵩曰：“叔言汝中风，今已愈乎？”操曰：“儿自来无此病；因失爱于叔父，故见罔耳。”嵩信其言。后叔父但言操过，嵩并不听。
少年曹操一个少儿便有如此的心机手段，确实让人感到可怕。顺带一提，在嘉靖本中曹操的出场更为炫酷，作者称其为“好英雄”，齐桓公、晋文公都是不如曹操，很给面子。
为首闪出一个好英雄，身长七尺，细眼长髯。胆量过人，机谋出众，笑齐桓、晋文无匡扶之才，论赵高、王莽少纵横之策。用兵仿佛孙、吴，胸内熟谙韬略。官拜骑都尉，沛国谯郡人也，姓曹，名操，字孟德，乃汉相曹参二十四代孙。
曹操的这一生，常与名士发生冲突，边让、孔融、崔琰等大名士都是被他杀掉。曹操的用人，只要治国用兵之术，最恨虚誉不实之人。可是，曹操年轻的时候，也未能免俗，他曾经多次去见那些名士，希望得到他们的品评。其中最富有戏剧性的一幕，便是他和名士许劭的会面：
汝南许劭，有知人之名。操往见之，问曰：“我何如人？”劭不答。又问，劭曰：“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”操闻言大喜。
曹操许劭先是不答，沉默的背后当是一种十分矛盾的心情。他身为名士，鄙薄出身宦官家庭、放荡不羁的曹操。但是，眼前这位咄咄逼人的人物却也是得罪不起。那句“子治世之能臣，乱世之奸雄”，实在是高明又得体，依然反映了上述那种矛盾的心理状态。耐人寻味的是，曹操居然闻言大喜。道德上的微词，他毫不介意，泰然处之；而许劭对他的政治抱负与才能的肯定，却使他十分高兴和得意。这一戏剧性的会面给曹操的形象描上了生动的油彩，而“治世之能臣，乱世之奸雄”更成为全书描写曹操的一个纲领。三国演义的描写人物，一出场即定性，曹操一出来就奸诈，正像刘备一出来就忠厚一样，这是演义在人物描写上的缺点，作者不去考虑人物思想性格形成的原因，人物和人物之间，除了政治上的利害关系之外，好像也没有什么别的关系。然而，曹操又不同于一般的纨绔子弟，他初入仕途，就厉行法治、革除弊政，表现出一位未来的大政治家的魄力和才能：
年二十，举孝廉，为郎，除洛阳北部尉。初到任，即设五色棒十余条于县之四门，有犯禁者，不避豪贵，皆责之。中常侍蹇硕之叔，提刀夜行，操巡夜拿住，就棒责之。由是，内外莫敢犯者，威名颇震。
关于曹操，小说没有为我们介绍，他何以是那样一种矛盾复杂的性格。我们只能推测，曹操出身宦官家庭，他的奸诈与冷酷，追求绝对的权力的性格或许与此有关。其次就是那么一个兵荒马乱的年代，也助长了曹操性格中恶的一面。在小说第二回，便描写了出身宦官家庭的曹操，参与了外戚何进、士族袁绍等人密谋诛杀十常侍的会议。很显然，曹操看到宦官集团是一个人人痛恨、没有前途的集团，尽管他们现在仍旧权势熏天，但不过是秋后的蚂蚱，曹操不愿意把自己的命运和一个行将没落的集团绑在一起。但是他又反对尽诛宦官，被何进怀疑有私心。事情就是这样的复杂，之后曹操又去行刺董卓，虽然功败垂成，却也可敬可佩。
曹操刺董但是，曹操在逃亡的路上，干了一件极其缺德的事情，就是杀吕伯奢一家。这本是一场误会，人家要杀猪款待于他，他却误以为人家要暗算他，后来已经是误会，却还杀吕伯奢灭口。正如毛宗岗所说：“孟德杀伯奢一家，误也，可原也；至杀吕伯奢，则极恶矣。”杀吕伯奢的事情在三国历史中只是小事一桩，但是，小说借着这件事写到了曹操的灵魂深处：“宁教我负天下人，休叫天下人负我。”真是令人周身寒彻。
曹操杀吕伯奢当然，曹操杀吕伯奢一家的事情，在史书上有三种不同的说法，王沈的《魏书》上说：
从数骑过故人成皋吕伯奢；伯奢不在，其子与宾客共劫太祖，取马及物，太祖手刃击杀数人。
郭颁的《魏晋世语》上说：
太祖过伯奢。伯奢出行，五子皆在，备宾主礼。太祖自以背卓命，疑其图己，手剑夜杀八人而去。
孙盛的《杂记》上说：
太祖闻其食器声，以为图己，遂夜杀之。既而凄怆曰“宁我负人，毋人负我！”遂行。
三书所记载的同事，却有如此大的出入，《魏书》的说法对曹操最为有利，其他两种说法虽然不尽相同，但说曹操因疑人图己而错杀好人则相同。演义中有意要写曹操的奸诈狠毒和极端自私，所以弃《魏书》的说法于不顾，在孙盛记载的基础上进一步添油加醋，让曹操索性把吕伯奢也一并杀了。然而，在讨伐董卓的战争中，曹操不但表现得很有正义感，而且很有眼光，发现关羽这个人才，可谓是一个出类拔萃的英雄。其他的十七路诸侯在曹操面前不免相形见绌，曹操指责袁绍他们“疑而不进”，怒斥他们“竖子不足与谋！”并且自己孤军去挑战董卓。
曹操为关羽敬酒为什么曹操是这样一种让人捉摸不透的思想性格，正如周强师在《三国演义考评》中所说，小说对曹操的描写是“东抄一段，西抄一段，然后拼凑起来的”。这些来源不同的材料带着不同的爱憎涌入小说，就造成人物思想性格的复杂性。
不久，我们就看到，曹操的势力在急剧地膨胀，谋士、武将哗啦啦地往他那儿跑。曹操何以有这么大的吸引力、凝聚力，小说中没有给我们解释，一边是糊里糊涂地写，另一边则是糊里糊涂地看。与此形成对照的是，小说写到刘备集团的时候，就极力刻画刘备的人格魅力，写刘备集团内部的意气相投。曹操采纳了荀彧的建议，把汉献帝接到了许都。再往后，我们就看到曹操不断地欺负人家“孤儿寡妇”。小说的同情无疑是在刘备集团这一边，但小说并没有将有利于曹操的材料都放弃。譬如官渡之战的曹操，吞并吕布、平定河北、征战乌桓的曹操，仿佛暂时拿到了主角光环，其形象都在对手之上。
曹操在写到曹操和他的心腹谋士、将士之间的关系时，曹操也显得推心置腹、豁达大度。尽管如此，小说仍然紧紧抓住“汉贼”这一条来给曹操定格。凡是写到曹操与汉室的关系时，作者总是极力渲染曹操的狠毒残酷。在写到曹操与刘备集团的关系史，则有意突出曹操的奸诈。问题不仅在于成书过程中的兼收并蓄，缺乏严格的舍去、细致的处理，而且在于小说对于曹操这种人物感到难以理解。
长期以来，人们习惯于从道德角度去评价历史人物，但小说又把逐鹿中原的胜利者设计成一个奸雄，这就形成一个难以解释的事实：天偏偏为无德者居之，得人心者未得天下。难道天意如此？即便是汉室气数已尽，似乎也不必让一个奸雄来统一中原。由此可见，曹操的难以理解，归根到底也是历史的难以理解。黑格尔讲过历史上“恶”的推动力，可是，在中国的历史理论中，从来没有听说过“恶”还能推动历史。于是，曹操的胜利便只能糊里糊涂地归结为天命。奸雄窃命、汉室难兴的历史责任只能让天命来承担。在演义中，我们随时可以看到对天命拐弯抹角的埋怨，比如司马徽仰天大笑说：“卧龙虽得其志，不得其时，惜哉！”崔州平对刘备说：“将军欲使孔明斡旋天地，补缀乾坤，恐不易为，徒费心力耳。岂不闻顺天者逸，逆天者劳，数之所在，理不得而夺之，命之所在，人不得而强之乎？”在《后出师表》的结尾，同样充满了“人谋难胜天数”的悲哀：
臣鞠躬尽瘁，死而后已；至于成败利钝，非臣之明所能睹也。
上方谷司马懿受困，火势冲天，眼见司马懿大军即将覆灭，偏偏“一声霹雳响处，骤雨倾盆，满谷之火，尽皆浇灭，地雷不震，火器无功。”诸葛亮在祈禳的时候，偏偏有魏延闯帐，将主灯扑灭，诸葛亮哀叹道：“死生有命，不可得而禳也。”
诸葛亮正是小说中把人谋发挥到极致的人物诸葛亮在哀叹天命的不可抗拒。既然“天下惟有德者居之”的原则未能实现的责任归咎于天命，也就等于归为不可知。既然归为不可知，也就是说演义未能完成解释历史、总结历史经验这方面的任务。毛宗岗有憾于此，所以加上了“天下大势，分久必合合久必分”这几句话。这种循环论实际上取消了“天下惟有德者居之”的命题。既然都分久必合合久必分了，那还区别什么有德、无德。