其实三国志的诸曹诸夏侯传有不小的问题，里面塑造出了无能的夏侯惇，战功赫赫的夏侯渊，打酱油的曹洪等形象。如果说夏侯渊形象光辉是因为后人给力，曹洪打酱油是因为晚年被查了水表，夏侯惇被写成这个样子就着实有些让人难以理解。
我能想到的最有可能的原因是夏侯惇的后人在西晋混得不好，除了在魏略里被黑成二百五的公子哥夏侯楙之外没一个知名的，爵位还差点绝嗣。此外我就只能怀疑陈寿又和什么人发生了PY交易。
虽然同为沛国夏侯氏出身，但夏侯惇的家庭条件无疑好于夏侯渊。夏侯惇一个砍人的少年犯没出什么事，夏侯渊却要去帮曹操顶罪，灾荒年间还饿死了儿子，如果说夏侯惇是曹操犯罪团伙里的二当家，夏侯渊就真的只是个马仔。
曹家和夏侯家世代姻亲，但史书里两者的风格又有所不同，曹家多人官居高位，夏侯家却没有仕宦记载，曹洪曹仁曹纯等人都有率领人马支持曹操起兵，夏侯家却没有。相应地，夏侯惇和夏侯渊和曹操在史书中表现得十分亲密，两人皆是曹操的布衣之交，还都结成了儿女亲家，夏侯称、夏侯尚和曹丕也是布衣之交，两家的关系算是世交。两相对比，曹家的影响力更强，但考虑到曹家是在中常侍曹腾得势后的数十年间迅速崛起，其和影响力仅限于地方的夏侯氏保持良好关系无疑是对双方都有利的。
在曹操起兵后夏侯惇所担任的都是心腹的位置，例如和荀彧同为司马，而在曹操升级成州牧后夏侯惇也当上了太守，曹操去打徐州和河北时，夏侯惇都在后方守家。但其实三国志对夏侯惇的行事记载十分减省，夏侯惇在建安初年成为河南尹，时间应该在董昭之后。这期间夏侯惇本人的传记没有记载其相关事迹，但从李典和钟繇等人的传记来看，夏侯惇参与了建安七年（）抵抗刘备北侵的作战和建安十年（）讨伐河东叛乱的作战。
此外，田畴的传记中记载他与夏侯惇关系良好，田畴是隐居在河北的名士，后来移居邺城，如果夏侯惇一直在后方的河南坐镇，他们两人应当没有机会成为朋友。由此可知，夏侯惇应当是参与了平定河北的作战，或者是在邺城工作过一段时间，但这些记载都被遗漏了。
夏侯惇对于曹操的部队有着特殊的意义，一些后来出任重要职位的人都曾经是他的部下，例如韩浩、典韦、卫臻。韩浩在魏书中有自己的传记，他是曹操手下的中护军，护军和领军是曹操中军最重要的两个位置，曹操挑选留守汉中的人选时，诸将曾推举韩浩，在魏公劝进表上，曹洪和韩浩分别是中护军和中领军，韩浩排在曹洪之后，曹仁之前。这样一个人是由夏侯惇招揽来的，如果说韩浩是曹操手下的林彪，那夏侯惇就是曹操手下的朱德，夏侯惇在军中的威望可想而知。
同时，夏侯惇参与了曹魏的高层机密事务。裴注里记载他曾写信给一个叫石威则的人，时间是袁绍战败后，内容是要把长沙分给孙权的堂兄孙贲，零陵、桂阳分给交州牧张津。这封信大概是讨论如何给刘表、孙权二人使绊子的事，属于战略问题，后来孙贲还想把儿子作为人质送给曹操。夏侯惇参与的这类策划应该不少。
夏侯惇担任河南尹期间，曹操给了他“以便宜从事，不拘科制”的特权，体现出充分的信任。东汉旧都洛阳在其治下，经过董卓之乱，洛阳已经成为一片废墟，献帝东归时洛阳已经荆棘遍地，到处是残垣断壁，修复洛阳也是夏侯惇的一项工作。夏侯惇的河南尹当了多长时间无从得知，曹丕称帝时以洛阳为都城，夏侯惇的修复工作在其中是否有起到作用也很难知晓。
很多人通常认为曹操手下一直是夏侯惇出镇扬州、曹仁出镇荆州，曹仁地位排在曹洪之前。但直到建安十八年（）曹操进位魏公时，夏侯惇和曹仁都还呆在中央，夏侯惇参与了建安二十年（）的汉中攻略战，并立下大功，次年又和曹仁一起参加了第三次濡须之战，之后才驻扎在了居巢，曹仁出镇荆州更在这之后。同时，曹操时期曹洪的地位居于曹仁之上，曾在官渡之战和下辩之战中两次指挥曹操的中军出战，夏侯惇和曹洪分别是夏侯家和曹家的武将第一人，一个常年守家，另一个常年跟随曹操身边，但记载都很简略。
曹丕称夏侯惇为“大魏元功之臣功勋优著”，曹叡时期大臣段默称夏侯惇“与先帝有定天下之功”，司马炎称夏侯惇是“魏之元功，勋书竹帛”，都肯定了夏侯惇曹魏元勋的地位。夏侯惇在曹叡时期入选第一批配享太庙的功臣，排名第一。
夏侯惇的军事才能或许并不突出，但他对曹魏的贡献确实是极大的。